หนังออนไลน์ Definitely Maybe (2008) หนุ่มว้าวุ่น ลุ้นรักแท้ วิลล์ เฮย์ (ไรอัน เรย์โนลด์ส) คุณพ่อวัยสามสิบเศษๆ ที่ใช้ชีวิตอยู่ในแมนฮัตตัน และอยู่ระหว่างจัดการเรื่องหย่าร้างให้เสร็จลุล่วง ก็โดน มายา (อาบิเกล เบรสลิน) ลูกสาววัย 10 ขวบตั้งคำถามถึงชีวิตก่อนแต่งงานของผู้เป็นพ่อ ย้อนกลับไปยังปี 1992 เมื่อนักการเมืองหนุ่มไฟแรงอายุ 24 ปี ลงทุนย้ายจากวิสคอนซิน มายังนิวยอร์ก เพื่อร่วมรณรงค์การชิงตำแหน่งประธานาธิบดี เส้นทางอาชีพของวิลล์ขึ้นๆ ลงๆ แล้วก็เจออุปสรรค์มากมาย เขาเล่าให้ลูกสาวฟังถึงความสัมพันธ์ลึกซึ้งกับผู้หญิง 3 คน มายาก็พยายามไขปริศนาว่าใครกันแน่ที่เป็นคุณแม่ของเธอ ขณะที่ลูกสาวเริ่มเข้าใจความยุ่งยากซับซ้อนของความรัก วิลล์ก็มั่นใจว่ายังไม่สายที่จะหวนคืนไปสานต่อความสัมพันธ์สมัยยังหนุ่มอีกครั้ง
